Farmacognosia

Química orgânica; Bioquímica; Biologia

Matriz teórica (T):

-Metodologia essencialmente expositiva recorrendo aos  meios audiovisuais adequados.

– Adopção de estratégias interactivas mediadas através de recursos provenientes da Internet, quando plausível. 

Matriz prática (P):

Execução de trabalhos laboratoriais relativos à extracção, identificação e caracterização química qualitativa e quantitativa das principais moléculas activas presentes em fármacos de origem natural bem como de excipientes.

Visa a unidade curricular Farmacognosia reunir um corpo de matérias específicas conducentes à identificação dos
principais grupos de fármacos de origem natural e respectivas plantas medicinais, bem como à caracterização das
metodologias empregues na extracção e análise quantitativa e qualitativa dos mesmos.
Paralelamente, aborda os conceitos indispensáveis para a correcta caracterização das matérias-primas de origem
natural mais utilizadas em Farmácia, bem como suas metodologias de análise.

Matriz teórica (T):

1. A Farmacognosia como ciência multidisciplinar:

 Resenha histórica: Da pré-história ao século XVIII; Século XIX e isolamento dos primeiros alcalóides de origem natural: o “boom” da química orgânica e industrial; Século XXI e descoberta de novas moléculas bioactivas – plantas transgénicas. 

2. Metabolismo primário e secundário:

 Metabolitos primários e vias metabólicas correspondentes;

Metabolitos secundários como fonte de substâncias farmacologicamente activas: via do ácido chiquímico e via do acetato. 

3.  Estrutura química, SAR’s e efeitos biológicos e farmacológicos dos fármacos e/ou matéria-primas característicos dos seguintes grupos de fármacos:

•               Glúcidos

Fundamentos e caracterização química: aldose e cetose.

Classificação de ósidos – holósidos e heterósidos.

Distinção entre açucares redutores e não redutores. Ensaios respeitantes à pesquisa e doseamento dos mesmos: reacção de derivatização da fenil-hidrazina, redução do reagente de Fehling, ensaio de Molish, Selivanoff, Keller-Kiliani.

O mel – constituição química. Determinação do teor em açucares redutores através da técnica de Lane e Eynon modificada; determinação do teor de sacarose aparente pelo método de Walker.

Poli-holósidos: Amido, celulose – aplicações em Farmácia.

Poliurónidos: Gomas e mucilagens – aplicações em Farmácia.

Análise de gomas por cromatografia em camada fina (TLC) e cromatografia líquida de alta pressão (HPLC) – estudo dos ensaios vigentes na Farmacopeia Portuguesa. 

•               Lípidos

Ácidos gordos saturados e insaturados.

Composição química dos fármacos gordos.

Classificação: homolípidos e heterolípidos.

Estudo monográfico dos seguintes fármacos gordos: Óleo de rícino, óleo de amêndoas, óleo de coco, óleo de fígado de bacalhau, manteiga de cacau, espermacete, lanolina e cera de abelhas.

Alterações oxidativas e hidrolíticas dos fármacos gordos – índices característicos.

Reacção de saponificação e determinação do insaponificável. 

•               Fármacos aromáticos

Óleos voláteis: definição e propriedades físico-químicas.

Constituição química heterogénea: terpenos e regra do isopreno. Polimerização do isopreno e classificação dos terpenos em função do número de unidades isoprénicas. Terpenóides.

Classificação e estudo monográfico dos fármacos aromáticos: essência de terebentina, alfazema, alecrim, hortelã-pimenta, eucalipto e canela do Ceilão.

Processos de obtenção de óleos voláteis: Enfloração, arrastamento por vapor de água, extracção com solventes orgânicos, prensagem (ou expressão), extracção por CO2 supercrítico.

Estudo analítico de óleos essências: testes organolépticos (cheiro e sabor dos óleos essenciais), doseamento do 1,8-cineol por cristalização, cromatografia em fase gasosa. 

•               Alcalóides

Definição e propriedades gerais.

Biossíntese de alcalóides e predominância em diferentes famílias do reino vegetal.

Alcalóides pirrolidinicos e tropânicos (atropina, hiosciamina, escopolamina, cocaína) – caracterização química e efeitos farmacológicos.

Alcalóides piridinicos e piperidinicos (romeira, cicuta) – caracterização química e efeitos farmacológicos.

Alcalóides indólicos (noz vómica, cravagem do centeio) – caracterização química e efeitos farmacológicos.

Alcalóides quinoleicos (quina) – caracterização química e efeito farmacológico.

Alcalóides isoquinoleicos (curares, ópio) – caracterização química e efeito farmacológico.

Reagentes gerais dos alcalóides.

Estudo monográfico da Quina Casca e do Ópio segundo a Farmacopeia Portuguesa. 

•               Fármacos com heterósidos antracénicos

Quinonas: Benzoquinonas, naftoquinonas e antraquinonas.

Caracterização química do núcleo antracénico.

Antraquinonas livres e heterósidos antracénicos (C-heterósidos e O-heterósidos): actividades farmacológicas correspondentes.

Formas reduzidas e oxidadas das geninas: propriedades tóxicas e terapêuticas.

“Hypericum perforatum L.” e  “Hypericum androsemum L.”- actividade ansiolítica e hepatoprotectora.

Estudo monográfico dos seguintes fármacos com heterósidos antracénicos: Ruibarbo, cáscara sagrada, amieiro negro, sene e aloés.

Identificação e doseamento de fármacos antracénicos: Reacção de Borntraeger, doseamento das geninas recorrendo a HPLC. 

•               Heterósidos cardiotónicos

Caracterização da homogeneidade estrutural e farmacológica.

O núcleo ciclopentano-per-hidrofenantreno.

Composição química de um heterósido cardiotónico: anel lactónico, núcleo esteróide e fracção osídica. Considerações estereoquímicas preponderantes para a actividade farmacológica.

Distinção entre bufadienólidos e cardenólidos.

Heterósidos cardiotónicos e sua ocorrência nas espécies do género “Digitalis”:  “Digitalis purpurea L.” e  “Digitalis lanata Ehrh”.

Efeitos farmacológicos dos digitálicos: efeito cronotrópico negativo, ionotrópico positivo e regularização do ritmo cardíaco.

Mecanismo de acção: inibição da bomba Na+/K+ ATPase. Interacções farmacológicas.

Intoxicação por digitálicos.

Estudo monográfico das folhas de Dedaleira segundo a Farmacopeia Portuguesa.

Extracção, identificação e doseamento de heterósidos cardiotónicos: Técnica de “salting-out” e reacções características de identificação do anel lactónico, núcleo esteróide e fracção osídica. 

•               Compostos fenólicos

 A problemática dos antioxidantes: conceito de radical livre, stress oxidativo, espécies reactivas de oxigénio e nitrogénio e alvos preferenciais. Defesas antioxidantes endógenas (sistemas enzimáticos e não enzimáticos). Antioxidantes preventivos, de intercepção e reparação. Mecanismos pró-oxidantes e antioxidantes legalmente permitidos.

Antioxidantes naturais: ácido L-ascórbico, palmitato de ascorbilo, tocoferóis e compostos fenólicos.

Fitoantioxidantes: fenóis simples, ácidos fenólicos, flavonóides, cumarinas, lenhanos e taninos – caracterização química e ocorrência. Mecanismo de acção: Inibição da reacção de Fenton e de Haber-Weiss.

Isoflavonas de soja (Glycine max) e propriedades antioxidantes e fitoestrogénicas: caracterização química da daidzeina e genisteína.

Polifenois de frutos vermelhos (Vaccinium L) e propriedades antioxidantes: caracterização química de acidos fenolicos e flavonoides e respetivas ações farmacoloógicas. Quantificação de antioxidantes:  métodos para a determinação do poder antioxidante (ABTS, TRAP) e determinação analítica de Vitamina C – Método de Tillmans. 

Matriz prática (P): 

São fornecidos aos alunos um conjunto de protocolos de trabalhos práticos centrados em metodologias de extração e subsequente análise de compostos de ocorrência natural com atividade farmacológica 

NAO

Bibliografia primária: 

– COSTA, A. F., FARMACOGNOSIA, Vol. I, 5.ª edição, Fundação Calouste Gulbenkian, 2002

– COSTA, A. F., FARMACOGNOSIA, Vol. II 5.ª edição, Fundação Calouste Gulbenkian, 2002

– COSTA, A. F., FARMACOGNOSIA, Vol. III, 5.ª edição, Fundação Calouste Gulbenkian, 2002

Bibliografia secundária: 

– Farmacopeia Portuguesa 

– Apontamentos