Química Orgânica Aplicada

A disciplina de Química Orgânica Aplicada exige os conhecimentos de base adquiridos no ensino secundário, como sejam: distribuição electrónica dos átomos, ligação química na sua generalidade, conceito de orbitais (atómicas e moleculares), Tabela Periódica e propriedades periódicas dos elementos.

As aulas teóricas visam a apresentação detalhada dos conteúdos programáticos, utilizando-se uma metodologia expositiva-ativa. As aulas teóricas permitirão aos alunos adquirirem conhecimentos aprofundados de Química Orgânica nos aspetos leccionados, estabelecendo-se relação entre os vários tópicos abordados. Os conteúdos são expostos apelando a uma intervenção constante do aluno.

A componente prática envolve a realização de trabalhos experimentais na área em consideração, fundamentalmente envolvendo a síntese, identificação e doseamento de moléculas orgânicas biologicamente activas. Esta componente permite concretizar, a nível experimental, os temas estudados nas várias vertentes teóricas da disciplina através de trabalhos laboratoriais de nível adequado.

O aluno deve adquirir os seguintes conhecimentos e aptidões:

– Compreender regras de nomenclatura, conseguindo estabelecer nomes IUPAC e/ou estruturas para compostos das classes estudadas

– Conhecer as propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos

– Compreender reacções características de cada grupo de compostos abordado

– Estabelecer os mecanismos das reacções estudadas para cada grupo de compostos

– Compreender noções de isomerismo e conformações

O principal objectivo da unidade curricular de Química Orgânica Aplicada centra-se na compreensão da estrutura das moléculas orgânicas, suas propriedades físicas e químicas e respectiva reactividade. A aquisição de conhecimentos sobre reacções fundamentais da Química Orgânica, mune o aluno com as ferramentas necessárias ao desenvolvimento de processos sintéticos de fármacos. Assim, o aluno deve estar preparado para conhecer as principais famílias de compostos orgânicos, incluindo a sua nomenclatura e as reacções mais características de cada grupo funcional. Também deve adquirir conhecimentos no que respeita às conformações e isomerismo de cada molécula orgânica, além do tipo de ligações envolvidas.

Alcanos: características gerais, isomerismo, classes de átomos de carbono e de hidrogénio, grupos alquilo, regras de nomenclatura IUPAC, propriedades físicas, conformações (em eclipse e em estrela), fórmulas tridimensionais de representação das conformações em eclipse e em estrela (projecções de Newman e fórmulas em cavalete), estereoquímica (quiralidade, carbono quiral).

Cicloalcanos: características principais, conformações (em cadeira e em barco), ligações equatorias e axiais, estereoisomeria (isomerismo cis/trans).

Reacções características dos alcanos: reacções de halogenação, combustão e pirólise. Mecanismo da reacção de halogenação.

Alcenos: características principais, propriedades físicas, isómeros, isomerismo E/Z, regras de preferência para a configuração E/Z, regras de nomenclatura IUPAC.

Cicloalcenos: regras de nomenclatura IUPAC.

Reacções características dos alcenos: reacções de preparação de alcenos (reacções de eliminação – desalidrificação de haletos de alquilo e desidratação de álcoois); reacções com alcenos (reacções de adição – adição de haletos de hidrogénio, adição de ácido sulfúrico, adição de água, adição de halogénios, adição de hidrogénio); Regra de Markovnikov. Mecanismos de todas as reacções referidas.

Alcinos: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções características dos alcinos: adição de hidrogénio, adição de haletos de hidrogénio, adição de água, tautomeria ceto-enólica, adição de halogénios. Mecanismos de todas as reacções referidas.

Haletos de Alquilo: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções características dos haletos de aqluilo: reacções de substituição. Mecanismos das reacções referidas, estereoquímica e cinética das mesmas.

Compostos Aromáticos: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC, aromaticidade, Regra de Huckel. Reacções características dos compostos aromáticos: reacções de nitração, halogenação, sulfonação, Friedel-Crafts. Mecanismo da reacção de nitração.

Aldeídos e Cetonas: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções de preparação de aldeídos: oxidação de álcoois primários, oxidação de metilbenzenos, redução de cloretos de ácidos. Reacções de preparação de cetonas: oxidação de álcoois secundários, acilação de Friedel-Crafts. Reacções de aldeídos e cetonas: oxidação, redução, adição nucleófila (condensação aldólica). Mecanismo da condensação aldólica.

Álcoois e Éteres: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções de preparação de álcoois: substituição de álcoois, redução de compostos carbonilo, redução de ácidos e ésteres. Reacções com álcoois: reacção com haletos de hidrogénio, reacção como ácidos, oxidação, desidratação. Mecanismos das reacções com haletos de hidrogénio. Reacções de preparação de éteres: síntese de Williamson.

Ácidos carboxílicos: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções de preparação de ácidos carboxílicos: oxidação de álcoois primários e aldeídos, oxidação de alcenos, oxidação de alquilbenzenos, oxidação de metilcetonas, carbonatação de reagentes de Grignard, hidrólise de cianidrinas e nitrilos. Reacções com ácidos carboxílicos: formação de sais, conversão em derivados funcionais (síntese de cloretos de acilo, síntese de ésteres, preparação de amidas), reacções de substituição (reacção de Hell-Volhard-Zelinskiy, substituição no anel dos ácidos aromáticos), redução de ácidos e seus derivados, reacção com Reagente de Grignard.

NAO

Bibliografia primária:

CAREY, F.A., Organic Chemistry, 6th ed, New york, McGraw-Hill, 2006

MORRISON R., BOYD R., Química Orgânica, 13.ª edição, Lisboa, Fundação Calouste Gulbenkian, 1996

IUPAC, Guia IUPAC para a nomenclatura de compostos orgânicos, Lidel, 2002

TOMÉ, A., Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, 1ª Edição, Lisboa, Escolar Editora, 2010

Bibliografia secundária:

ALLINGER N., CAVA M., JONGH D., JOHNSON C., LEBEL N., STEVENS C., Química Orgânica, 2.ª edição, Rio de Janeiro, Editora Guanabara Koogan S.A., 1978