Farmacognosia

Química Orgânica, Biologia Celular e Molecular, Bioquímica

Os conteúdos respeitantes aos módulos 1-2 capitalizam conhecimento fundamental sobre as bases fitoquímicas e princípios de sistematização para a identificação e caracterização dos principais grupos de fármacos de origem natural e respetivas plantas medicinais, bem como de substâncias de ocorrência natural usadas em Farmácia como excipientes e matérias-primas. O conhecimento é consolidado em tarefas de maior complexidade, através da análise de artigos científicos da especialidade e concretização prática (módulos 3-4) de métodos de extração e análise físico-química de substâncias bioativas e matérias-primas de origem natural à luz das boas-práticas vigentes na Farmacopeia Portuguesa.

As metodologias de ensino (ME) selecionadas combinam estratégias de inovação pedagógica através de momentos de aprendizagem ativa, centrada no estudante, tendo em vista a promoção da trilogia do conhecimento nas suas dimensões saber-saber (conhecimentos), saber-fazer (aptidões) e saber-ser (competências):

 ME1 – Ensino expositivo interativo através de meios audiovisuais adequados, com momentos ativos de aprendizagem individual centrados na resolução de problemas da Farmacognosia para aplicação do conhecimento: Plataforma Mentimeter (Worlcloud, Q&A, Multiple Choice, Ranking tools) [Módulos 1-2]

ME2 – Ensino expositivo interativo através de meios audiovisuais com momentos ativos de aprendizagem em grupo centrados na análise e discussão de artigos científicos da área para aplicação do conhecimento: Atividades Jigsaw [Módulos 2-3]

ME3 – Ensino baseado no planeamento e resolução: a prática é orientada para a ação com o desenvolvimento de competências de extração e análise de compostos bioativos e matérias-primas de origem natural de acordo com as guidelines regulamentares em vigor [Módulo 4]

Os conteúdos programáticos elencados, vertidos em metodologias de ensino ativo e centrado no estudante, favorecem a aquisição de competências de pensamento sistémico em Farmacognosia essenciais para unidades curriculares afins, como é o caso de Fitoterapia e Suplementos Alimentares.

Finda a unidade curricular, espera-se ter capacitado os alunos para:

 C1 – Identificar os principais grupos de fármacos de origem natural e respetivas plantas medicinais

C2 – Caracterizar as metodologias empregues na extração e análise quantitativa e qualitativa dos compostos bioativos provenientes de plantas medicinais

C3 – Compreender as matérias-primas de origem natural mais utilizadas em Farmácia, bem como as suas metodologias de análise

C4 – Desenvolver competências laboratoriais no domínio da Farmacognosia, bem como a compreensão da sua multidisciplinariedade nas vertentes fitoquímicas, farmacológicas e fitoterapêuticas

Matriz teórica (T)

 Módulo 1. A Farmacognosia como ciência multidisciplinar (2h T)

1.1.  Definição de planta medicinal, fármaco e constituinte ativo

1.2.  Vias biossintéticas primárias e secundárias

1.3.  Princípios fitoquímicos e influências de quimiotipos

1.4. Introdução à Farmacopeia Portuguesa

 Módulo 2. Determinantes fitoquímicos, efeitos farmacológicos e estudo monográfico de plantas medicinais e/ou matéria-primas (28h T)

 2.1. Fármacos com elevado teor em glúcidos

2.1.1. Fármacos com predomínio em holósidos

2.1.1.1. Glúcidos: definição química, epímeros e isomerismo ótico

2.1.1.2. Série das aldoses e das cetoses

2.1.1.3. Estabelecimento de hemiacetais

2.1.2. Fármacos com predomínio em poli-holósidos

2.1.2.1. Amido: composição química, processos de obtenção, propriedades físico-químicas e respetivo interesse em Farmácia

2.1.2.2. Celulose: composição química, processos de obtenção, propriedades físico-químicas e respetivo interesse em Farmácia

2.1.3. Fármacos ricos com predomínio em poliurónidos

2.1.3.1. Gomas: composição química, processos de obtenção, propriedades físico-químicas e respetivo interesse em Farmácia

2.1.3.2. Mucilagens: composição química, processos de obtenção, propriedades físico-químicas e respetivo interesse em Farmácia

2.1.3.3. Estudo do mel: composição química (teor de açucares, índice diastásico e teor de hidroximetlfurfural) e classificação segundo i) modo de produção e ii) denominação floral. Análise sensorial e polínica do mel

2.1.3.4. Estudo monográfico do Psílio (semente) e Linum Usitatissimum

 2.2. Fármacos gordos

2.2.1. Ácidos gordos saturados e insaturados

2.2.2. Composição química dos fármacos gordos (homolípidos e heterolípidos)

2.2.3. Classificação segundo o estado físico e propriedades gerais

2.2.4. Saponificação

2.2.5. Alterações hidrolíticas e oxidativas dos fármacos gordos

2.2.6. Estudo monográfico de:

2.2.6.1. Óleo de rícino

2.2.6.2. Óleo de amêndoas

2.2.6.3. Óleo de fígado de bacalhau

2.2.6.4. Manteiga de cacau

2.2.6.5. Espermacete

2.2.6.6. Lanolina

 2.3. Fármacos aromáticos

2.3.1. Propriedades físico-químicas

2.3.2. Terpenos – unidade isoprénica e grau de polimerização

2.3.3. Classificação e estudo monográfico dos fármacos aromáticos com predomínio em:

2.3.3.1. Hidrocarbonetos (e.g. essência de terebentina)

2.3.3.2. Álcoois e ésteres (e.g. essência de alfazema, alecrim e hortelã-pimenta)

2.3.3.3. Compostos carbonílicos (e.g. essência de canela do Ceilão)

 2.4. Fármacos com predomínio em alcalóides

2.4.1. Classificação dos alcalóides em função da biogénese: verdadeiros, pseudo-alcaloides e proto-alcaloides

2.4.2. Identificação e caracterização química dos núcleos pirrolidinico, tropânico, piridínico, piperidínico e indólico

2.4.3. Estudo monográfico dos fármacos extraídos das plantas medicinais:

2.4.3.1. Atropa belladonna L.

2.4.3.2. Erytroxylum coca L.

2.4.3.3. Conium maculatum L.

2.4.3.4. Strychnos mux vómica L.

2.4.3.5.Esclerócio de Claviceps purpurea L.

2.4.4. Identificação e caracterização química dos núcleos quinoleico e isoquinoleico

2.4.5. A quinina e a revolução no tratamento da malária – processos de obtenção

2.4.6. Os curares e a revolução na anestesia: processos de obtenção

2.4.7. Estudo monográfico do ópio: principais alcaloides extraídos da Papaver somniferum L. e respetivas indicações terapêuticas

 2.5. Fármacos com predomínio em heterósidos cardiotónicos

2.5.1. Composição química: Anel lactónico, núcleo esteroide e fracção osídica

2.5.2. Distinção entre bufadienólidos e cardenólidos

2.5.3. Mecanismo de ação, propriedades terapêuticas e potenciais interações medicamentosas

2.5.4. Estudo monográfico da planta medicinal Digitallis purpurea L.

 2.6. Fármacos com predomínio em polifenóis

2.6.1. Introdução ao estudo dos fitoantioxidantes

2.6.2. Definição de radical livre e agentes oxidantes (exemplos)

2.6.3. Principais reações de oxidação em lípidos, proteínas, glúcidos e ácidos nucleicos e consequências biológicas

2.6.4. Defesas antioxidantes endógenas (sistemas enzimáticos e não enzimáticos)

2.6.5. Antioxidantes preventivos, de intercepção e de reparação

2.6.6. O sistema internacional de aditivos alimentares – definição

2.6.7. Classificação dos compostos fenólicos: fenóis simples, ácidos fenólicos, flavonoides, cumarinas, linhanos, taninos. Relação estrutura-atividade e ocorrência na natureza.

2.6.8. Fitoestrogénios – definição e caracterização química. Estudo monográfico da planta medicinal Glycine max L..

 2.7. Fármacos com predomínio em heterósidos antracénicos

2.7.1. Equilíbrio químico entre as espécies antrona e antranol e respetivas propriedades tóxicas e terapêuticas

2.7.2. Estudo monográfico dos fármacos:

2.7.2.1. Ruibarbo

2.7.2.2. Cáscara Sagrada

2.7.2.3. Amieiro Negro

2.7.2.4. Sene

2.7.2.5. Aloes

 Matriz teórico-prática (TP)

Módulo 3. Processos de obtenção e ensaios físico-químicos para análise qualitativa e quantitativa de fármacos e matérias-primas de origem natural (15h TP)

 3.1. Análise físico-química do mel

3.1.1. Reação de derivatização da fenilhidrazina

3.1.2. Ensaio de Molish

3.1.3. Ensaio de Selivanoff

3.1.4. Ensaio de Keller-killiani

3.1.5. Ensaio para pentoses

3.1.6. Reação de redução do reagente de Fehling

3.1.7. Reação de redução do reagente de DNS

 3.2. Índices característicos dos lípidos

3.2.1. Índice de ácido

3.2.2. Índice de peróxido

3.2.3. Índice de iodo

3.2.4. Insaponificável

 3.3. Processos de obtenção dos óleos voláteis

3.3.1. Enfloração

3.3.2. Arrastamento por vapor de água

3.3.3. Extração com solventes orgânicos

3.3.4. Extração por CO2 supercrítico

 3.4. Reagentes gerais dos alcaloides e processos de extração

 3.5. Métodos para a determinação do poder antioxidante

3.5.1. Ensaio TRAP

3.5.2. Ensaio MDA

3.5.3. Ensaio Folin

3.5.4. Ensaio ABTS

 3.6. Métodos de extração e doseamento de heterósidos cardiotónicos

3.6.1. Reacções cromáticas características do anel lactónico, núcleo esteroide e fracção osídica

 3.7. Identificação e doseamento de fármacos antracénicos

3.7.1. A reacção de Borntraeger e a pesquisa de O- e C-heterósidos

 Matriz prática (P)

 Módulo 4. Extração e análise qualitativa/quantitativa de fármacos e matérias-primas de origem natural – Farmacopeia Portuguesa (30h P)

 4.1. Boas práticas e regras de segurança adaptadas à Farmacognosia Experimental

4.2. Extração e purificação de pigmentos fotossintéticos

4.3. Determinação do teor em açucares redutores numa amostra de mel

4.4. Determinação do Índice de Ácido e Grau de Acidez numa amostra de azeite

4.5. Determinação do Índice de Iodo em amostras de azeite, óleo de amendoim e óleo de soja

4.6. Determinação do Índice de Peróxido em amostras de óleo de rícino

4.7. Processamento enzimático de matéria-prima vegetal rica em polifenóis e avaliação da análise estrutural e ultra-estrutural

4.8. Ensaio Folin: doseamento do teor total de polifenóis (TPC) em extratos (fruto/folha) de Vaccinium spp

4.9. Ensaio ABTS: doseamento da atividade antioxidante de extratos (fruto/folha) de Vaccinium spp

4.10. Extração de alcaloides do fármaco Quina

4.11. Reação de regeneração para doseamento de alcaloides de extratos de Quina

4.12. Extração e pesquisa de cardenólidos da dedaleira (Digitalis purpurea L.)

NAO

Bibliografia primária:

COSTA, A. F., FARMACOGNOSIA, Vol. I, 5.ª edição, Fundação Calouste Gulbenkian, 2002

COSTA, A. F., FARMACOGNOSIA, Vol. II 5.ª edição, Fundação Calouste Gulbenkian, 2002

COSTA, A. F., FARMACOGNOSIA, Vol. III, 5.ª edição, Fundação Calouste Gulbenkian, 2002

 Bibliografia secundária:

Apontamentos

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