Química Orgânica Aplicada

A disciplina de Química Orgânica Aplicada exige os conhecimentos de base adquiridos no ensino secundário, como sejam: distribuição electrónica dos átomos, ligação química na sua generalidade, conceito de orbitais (atómicas e moleculares), Tabela Periódica e propriedades periódicas dos elementos.

As aulas teóricas visam a apresentação detalhada dos conteúdos programáticos, utilizando-se uma metodologia expositiva-ativa. As aulas teóricas permitirão aos alunos adquirirem conhecimentos aprofundados de Química Orgânica nos aspetos leccionados, estabelecendo-se relação entre os vários tópicos abordados. Os conteúdos são expostos apelando a uma intervenção constante do aluno.

A componente prática envolve a realização de trabalhos experimentais na área em consideração, fundamentalmente envolvendo a síntese, identificação e doseamento de moléculas orgânicas biologicamente activas. Esta componente permite concretizar, a nível experimental, os temas estudados nas várias vertentes teóricas da disciplina através de trabalhos laboratoriais de nível adequado.

O aluno deve adquirir os seguintes conhecimentos e aptidões:

– Compreender regras de nomenclatura, conseguindo estabelecer nomes IUPAC e/ou estruturas para compostos das classes estudadas

– Conhecer as propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos

– Compreender reacções características de cada grupo de compostos abordado

– Estabelecer os mecanismos das reacções estudadas para cada grupo de compostos

– Compreender noções de isomerismo e conformações

O principal objectivo da unidade curricular de Química Orgânica Aplicada centra-se na compreensão da estrutura das moléculas orgânicas, suas propriedades físicas e químicas e respectiva reactividade. A aquisição de conhecimentos sobre reacções fundamentais da Química Orgânica, mune o aluno com as ferramentas necessárias ao desenvolvimento de processos sintéticos de fármacos. Assim, o aluno deve estar preparado para conhecer as principais famílias de compostos orgânicos, incluindo a sua nomenclatura e as reacções mais características de cada grupo funcional. Também deve adquirir conhecimentos no que respeita às conformações e isomerismo de cada molécula orgânica, além do tipo de ligações envolvidas.

Alcanos: características gerais, isomerismo, classes de átomos de carbono e de hidrogénio, grupos alquilo, regras de nomenclatura IUPAC, propriedades físicas, conformações (em eclipse e em estrela), fórmulas tridimensionais de representação das conformações em eclipse e em estrela (projecções de Newman e fórmulas em cavalete), estereoquímica (quiralidade, carbono quiral).

Cicloalcanos: características principais, conformações (em cadeira e em barco), ligações equatorias e axiais, estereoisomeria (isomerismo cis/trans).

Reacções características dos alcanos: reacções de halogenação, combustão e pirólise. Mecanismo da reacção de halogenação.

Alcenos: características principais, propriedades físicas, isómeros, isomerismo E/Z, regras de preferência para a configuração E/Z, regras de nomenclatura IUPAC.

Cicloalcenos: regras de nomenclatura IUPAC.

Reacções características dos alcenos: reacções de preparação de alcenos (reacções de eliminação – desalidrificação de haletos de alquilo e desidratação de álcoois); reacções com alcenos (reacções de adição – adição de haletos de hidrogénio, adição de ácido sulfúrico, adição de água, adição de halogénios, adição de hidrogénio); Regra de Markovnikov. Mecanismos de todas as reacções referidas.

Alcinos: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções características dos alcinos: adição de hidrogénio, adição de haletos de hidrogénio, adição de água, tautomeria ceto-enólica, adição de halogénios. Mecanismos de todas as reacções referidas.

Haletos de Alquilo: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções características dos haletos de aqluilo: preparação do reagente de Grignard, reacções de substituição (mecanismos SN1 e SN2), reacções de eliminação (desalidrificação). Mecanismos das reacções referidas, estereoquímica e cinética das mesmas.

Compostos Aromáticos: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC, aromaticidade, Regra de Huckel. Reacções características dos compostos aromáticos: reacções de nitração, halogenação, sulfonação, Friedel-Crafts. Mecanismos das reacções referidas.

Aldeídos e Cetonas: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções de preparação de aldeídos: oxidação de álcoois primários, oxidação de metilbenzenos, redução de cloretos de ácidos. Reacções de preparação de cetonas: oxidação de álcoois secundários, acilação de Friedel-Crafts. Reacções de aldeídos e cetonas: oxidação, redução, adição nucleófila (adição de água, adição do reagente de Grignard, adição de cianeto, adição de derivados de amoníaco, adição de álcoois, condensação aldólica, reacção de Cannizzaro. Mecanismos das reacções referidas.

Álcoois e Éteres: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções de preparação de álcoois: substituição de álcoois, redução de compostos carbonilo, redução de ácidos e ésteres, condensação aldólica. Reacções com álcoois: reacção com haletos de hidrogénio, reacção como ácidos, oxidação, desidratação. Reacções de preparação de éteres: desidratação de álcoois, síntese de Williamson. Reacções com éteres: cisão por tratamento com ácidos. Mecanismos das reacções referidas.

Ácidos carboxílicos: características principais, propriedades físicas, regras de nomenclatura IUPAC. Reacções de preparação de ácidos carboxílicos: oxidação de álcoois primários e aldeídos, oxidação de alcenos, oxidação de alquilbenzenos, oxidação de metilcetonas, carbonatação de reagentes de Grignard, hidrólise de cianidrinas e nitrilos. Reacções com ácidos carboxílicos: formação de sais, conversão em derivados funcionais (síntese de cloretos de acilo, síntese de ésteres, preparação de amidas), reacções de substituição (reacção de Hell-Volhard-Zelinskiy, substituição no anel dos ácidos aromáticos), redução de ácidos e seus derivados, reacção com Reagente de Grignard. Mecanismos das reacções referidas.

Hidratos de Carbono: características principais, propriedades físicas, configuração de monossacarídeos, actividade óptica, misturas racémicas.

NAO

Bibliografia primária (obras existentes na biblioteca):

CAREY, F.A., Organic Chemistry, 6nd ed, New york, McGraw-Hill, 2006

MORRISON R., BOYD R., Química Orgânica, 13.ª edição, Lisboa, Fundação Calouste Gulbenkian, 1996

Bibliografia secundária (outra bibliografia recomendada):

ALLINGER N., CAVA M., JONGH D., JOHNSON C., LEBEL N., STEVENS C., Química Orgânica, 2.ª edição, Rio de Janeiro, Editora Guanabara Koogan S.A., 1978

IUPAC, Guia IUPAC para a nomenclatura de compostos orgânicos, Lidel, 2002

TOMÉ, A., Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, 1ª Edição, Lisboa, Escolar Editora, 2010